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富马酸

反丁烯二酸

反丁烯二酸,又名富马酸、紫堇酸或地衣酸,是一种无色、易燃的晶体,由丁烯衍生出的羧酸。它的化学式是C4H4O4。燃烧延胡索酸会释出带有刺激性的顺丁烯二酐烟熏。它的味道像水果,并在延胡索属、牛肝菌属、地衣及冰岛海苔中可以发现。反丁烯二酸用于生产不饱和聚酯树脂,这类树脂的特点是耐化学腐蚀性能好,耐热性也好;反丁烯二酸与乙酸乙烯共聚物是良好的粘合剂,与苯乙烯的共聚物是制造玻璃钢的原料,反丁烯二酸所制得的增塑剂无毒,可用于与食品接触的乙酸乙烯乳胶。

 

【中文名称】反丁烯二酸

【中文别名】反丁烯二酸;(E)-2-丁烯二酸;反-1,2-乙烯二羟酸;延胡索酸;紫堇酸;E)-2-丁烯二;反丁烯二酸(富马酸);丁烯二酸,反式;反丁烯二酸的;1,2-乙烯二羧酸;丁烯二酸(富马酸);富马酸/延胡索酸;别马来酸;福马酸;富马酸;E-丁烯二酸;反丁烯二酸 FUMARIC ACID

【英文名称】Fumaric acid

【英文别名】2-BUTENEDIOIC ACID; ACIDUM FUMARICUM; (e)-1,2-ethenedicarboxylic acid; (E)-2-Butenedioic acid; FA; FEMA 2488; LICHENIC ACID; RARECHEM AL BO 0142; TRANS-1,2-ETHYLENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-1,2-ETHYLENTRICARBOXYLIC ACID; TRANS-2-BUTEN-1,4-DIOIC ACID; TRANS-2-BUTENEDIOIC ACID; TRANS-BUTENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-BUTENEDIOIC ACID; (2E)-2-Butenedioic acid; (e)-2-butenedioicaci; (e)-butenedioicaci; (E)-HO2CCH=CHCO2H; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-[1]

【CAS号】110-17-8

【EINECS号】203-743-0

【分子式】C4H4O4

【分子量】116.07

【分子结构】(右图)

InChI编码: InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+[2]

最简单的不饱和二元羧酸。又称延胡索酸或富马酸。最早从延胡索中发现,此外也存在于多种蘑菇和新鲜牛肉中。反丁烯二酸与顺丁烯二酸互为几何异构体,反丁烯二酸加热至250-300℃转变成顺丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或酰胺,但不能生成一元酰氯。它与五氯化磷亚硫酰氯反应生成二元酰氯。反丁烯二酸经高锰酸钾氧化生成外消旋酒石酸。

 

反丁烯二酸用于生产不饱和聚酯树脂,这类树脂的特点是耐化学腐蚀性能好,耐热性也好;反丁烯二酸与乙酸乙烯共聚物是良好的粘合剂,与苯乙烯的共聚物是制造玻璃钢的原料,反丁烯二酸所制得的增塑剂无毒,可用于与食品接触的乙酸乙烯乳胶。该品是医药和光学漂白剂精细化学品中间体,在医药工业中用于解毒药二巯基丁二酸的生产,将反丁烯二酸用碳酸钠中和,即得到反丁烯钠([17013-01-3]),进而用硫酸亚铁置换得到反丁烯二酸铁,是用于治疗小红血球型贫血的药物富血铁。该品作为一种食品添加剂——酸味剂,用于清凉饮料、水果糖、果冻、冰淇淋等,大多与酸味剂柠檬酸并用,反丁烯二酸与氢氧化钠反应制成的单钠盐,也用作酸味调味品,还用作合成树脂、媒染剂的中间体。

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